Чудесное явление чудотворного образа Божией Матери случилось в доме калужского помещика Хитрово, когда две девочки - служанки, прибираясь на чердаке, обнаружили холст с изображением некой, по их мнению, игуменьи, державшей в руках книгу. Когда одна из девочек, по имени Евдокия, стала вести себя неподобающим образом, то вторая служанка строго осадила нерадивую, припугнув таинственной «игуменьей», но Евдокия в ответ плюнула на холст. В тот же миг она упала, разбитая параличом, а ночью родителям девушки явилась Пресвятая Богородица. Пречистая указала, что девушка оскорбила Ее образ, которым Она будет ходатайствовать за город и его жителей. Утром с превеликим страхом и благоговением перед поруганным образом местным духовенством был отслужен молебен и после окропления святой водой болящая Евдокия тут же исцелилась. Случилось это в 1748 году.Вскоре по молитвам перед чудотворным образом произошло несколько исцелений в доме помещика и икону перенесли в приходской храм. Во время эпидемии чумы в Калуге в 1771 году крестный ход во главе с чудотворной иконой трижды обходил вокруг города и служились молебны. Чума прекратилась.В 1812 году войска Наполеона, отступая, держали направление на Калугу, но внезапно свернули на разоренные ими ранее земли. В это время неприятелям часто являлась Пречистая Дева и всякий раз после этого русские войска наносили сокрушительное поражение. Узнав об этом император Александр Первый распорядился ежегодно праздновать 25 октября день Калужской иконы Божией Матери.После революции икона была укрыта в Московской духовной академии, а в начале 90-х была возвращена в Калугу.