Преподобный Иларион, скитоначальник и духовник обители, смиренный ученик преподобных старцев Оптинских Льва и Макария, многие годы был келейником отца Макария, а после его кончины продолжил духовный путь старческого служения вместе с преподобным Амвросием. "И вот дела в обители были тогда в таком порядке: сам старец Амвросий имел своим духовным отцом смиренного подвижника, бывшего учеником старцев Леонида и Макария, монастырского иеромонаха Пимена, который исповедовался у скитоначальника отца Илариона, а отец Иларион - у старца Амвросия. Таким образом, между начальствующими лицами в Оптиной Пустыни установилась тесная духовная связь, узлом которой или центром - если можно так сказать - был старец Амвросий". Преподобный старец Варсонофий поведал скитской братии, "когда умирал батюшка отец Макарий, то предсказал, что после него будут старцами отец Амвросий, отец Иларион и отец Анатолий и что в Скиту не оскудеет старчество".